E como não vingou no Sport e tinha um contrato longo com o clube, o atleta foi emprestado algumas vezes para as agremiações como o Metropolitano de Santa Catarina, o Treze da Paraíba, o FK Teleoptik da Sérvia e o Olaria do Rio de Janeiro. Este último empréstimo do atleta foi em 2009 e o mesmo se destacou, conseguindo ajudar o clube a conquistar o acesso para Série A-1 do Campeonato Carioca.
Mas apesar do sucesso de Madeira no Rio de Janeiro, o Sport não quis contar com o jogador nesta temporada e na última sexta-feira (19) rescindiu o seu contrato. O vínculo do atacante com o Leão era até 01 de agosto deste ano.
Copa Pernambuco de 2007
Jefferson Madeira conquistou a Copa Pernambuco de 2007 com o Sport. O atleta foi titular do Leão em toda a campanha, inclusive na final contra o Náutico. É bom lembrar que o time do Sport naquela "copinha" contava com o meia Kássio e com o zagueiro Elias, que junto com Madeira, subiram para a equipe profissional. Elias e Kássio, inclusive, integram o elenco profissional do Sport deste ano.
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