Sport e Palmeiras voltam a se encontrar; Grêmio pega o San Martín, São Paulo encara o Chivas, e Cruzeiro enfrenta o Universidad de ChileOs confrontos das oitavas-de-final da Taça Libertadores 2009 colocaram mais uma vez frente a frente as duas equipes brasileiras que se encontraram na fase de grupos: Sport (sexto colocado no geral) e Palmeiras (11º). O Grêmio, melhor campanha entre todos os classificados, pega o peruano San Martín (16º), que foi derrotado por 3 a 0 pelo eliminado River Plate.
O São Paulo (quarto colocado) pega o mexicano Chivas (13º), mas por causa da epidemia de gripe suína que assola o país, deve jogar a partida de ida em Bogotá, como foi anunciado pela Conmebol. O Tricolor Paulista pode encontrar o Cruzeiro (quinto colocado) nas quartas-de-final. A Raposa enfrenta o Universidad de Chile (12º) nas oitavas.
Pelo regulamento da competição, os 16 times classificados se dividem de acordo com a pontuação, e os duelos são definidos por cruzamento olímpico (1º x 16º, 2º x 15º, 3º x 14º, e assim por diante). A partir das semifinais, porém, os times de um mesmo país têm que obrigatoriamente se enfrentar, a fim de evitar uma possível "decisão regional".
Porém, há a possibilidade de termos uma final brasileira: se três times chegarem às semifinais, pelo menos um estará na decisão. O outro, se vencer seu adversário estrangeiro, completaria uma possível final brasuca.
Oitavas-de-final
| Chave A: (1º) GRÊMIO x San Martín (16º) |
| Chave H: (8º) Caracas x Deportivo Cuenca (9º) |
| Chave D: (4º) SÃO PAULO x Chivas (13º) |
| Chave E: (5º) CRUZEIRO x Universidad de Chile (12º) |
| Chave B: (2º) Boca Juniors x Defensor Sporting (15º) |
| Chave G: (7º) Libertad x Est. La Plata (10º) |
| Chave C: (3º) Nacional-URU x San Luís (14º) |
| Chave F: (6º) SPORT x PALMEIRAS (11º) |
Quartas-de-final
| Chave I: Vencedor A x Vencedor H |
| Chave L: Vencedor D x Vencedor E |
| Chave J: Vencedor B x Vencedor G |
| Chave K: Vencedor C x Vencedor F |
Semifinais (se não houver dois times de um mesmo país)
| Chave M: Vencedor I x Vencedor L |
| Chave N: Vencedor J x Vencedor K |
Finais
Chave O: Vencedor M x Vencedor N
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